Себастьян Вальмонт и его сводная сестра Кэтрин Мертей — преуспевающие молодые люди из высшего класса, живущие в Нью-Йорке и предоставленные сами себе. Себастьян — удачливый разбиватель сердец и раздолбай, развлекается тем, что соблазняет девушек и бросает их, описывая свои похождения в личном дневнике. Кэтрин развлекает себя разнообразными интрижками. Обоих объединяет цинизм и амбициозность.
Себастьян находит себе очередную жертву — девушку Аннет Хэнгроув, дочь директора колледжа, в котором учатся молодые люди. Ситуация несколько осложняется тем, что Аннет, как она призналась в интервью одному молодёжному журналу (в т. н. Манифесте девственицы), собирается хранить девственность до свадьбы.
Себастьян предлагает Кэтрин пари: если он соблазнит Аннет, то Кэтрин позволит ему сделать с собой все, что он пожелает; в противном случае Себастьян отдаст ей свою машину — дорогой Jaguar XK140. С помощью знакомого гомосексуалиста Себастьян входит в доверие к Аннет.
Неожиданно Себастьян понимает, что влюбился в Аннет, которая отвечает ему взаимностью. Проверив свои чувства они проводят ночь любви находят себя счастливыми. Однако Кэтрин шантажирует Себастьяна, под давлением своей сводной сестры он «перешагивает» через свои чувства и бросает свою любовь.
Вернувшись к Кэтрин он узнает, что стал жертвой очередной, самой коварной и подлой интриги своей сестры. Поняв свою ошибку, он бросается к Аннет, чтобы все исправить и передает ей свой дневник. По дороге он встречает Рональда Клиффорда, молодого человека Сесиль - девушки, которую в недавнем прошлом по просьбе сводной сестры он соблазнил.
В завязавшейся потасовке на помощь Себастьяну приходит спешащая к нему на встречу Аннет. Клиффорд случайно толкает Аннет на проезжую часть, прямо под колеса мчащейся машины, Себастьян бросается ей на помощь, успевает спасти любимую, но его самого сбивает машина.
Молодой человек попадает в больницу, он в тяжелом состоянии. Аннет понимает, что из себя представляет сестра Себастьяна и решает ей мстить за любимого. Кэтрин попадает в больницу раньше Аннет и понимает, что молодой человек потерял память. Вот шанс избавится от Аннет. Кэтрин, требует от медицинского персонала, чтобы Аннет не пускали к Себастьяну и приводит к нему Сесиль, говоря, что это его девушка и они собирались поженится.